Оливера је била најмлађа ћерка Кнеза Лазара и Кнегиње Милице. Хроничари и историчари нису били истог мишљења о имену која је добила, тако да тврде да се звала Марија, Милица, Милева или Самонија. Несумљиво је да је била позната под именом или надимком Деспина, која потиче од високе титуле Деспот, коју је носио њен отац. Од 19. века већина истраживача прихвата да се звала Оливера. Имена Оливер и Оливера у средњовековној Србији постала су омиљена од 13. века преко књижевног лика Оливера, из француског епа ‘Песма о Ролану’ који је превођен и радо читан. Сматра се да су се Кнез Лазар и Кнегиња Милица имали седморо деце, ћерке Мару, Драгану, Теодору, Јелену, Јелу и синове Стефана и Вука. Поуздано се зна да је најстарија ћерка била Мара, а да је Оливера била најмлађа ћерка. Постоје бар две претпоставке о години односно периоду када је Оливера рођена. Сматра се да је то највероватније период између 1373. и 1376. године.

По мајци, кнегињи Милици, Оливера је пореклом од самих Немањића, што је историјски савим неспорно. Кнегиња Милица је чукун унука Краља Дукље Вукана Немањића, Вукан је био најстарији син жупана Стефана Немање, и старији брат Краља Стефана Првовенчаног и Светог Саве. Миличин отац, кнез или велики Војвода Влатко био је крајем прве половине 14. века војсковођа Цара Душана. По оцу кнезу Лазару, Оливера је унука извесног Прибца или Припца Хребељанвича, из Прилепца код Новог Брда. Он се помињао око 1340. године у у служби тадашњег Краља а потоњег Цара Стефана Душана. Прибац је носио титуле и звања Пехарника, Логотета и великог слуге, али није сасвим сигурно какав је тачно био његов ранг у дворској служби и какву је политичку моћ имао. По неким назнакама Лазар је наводно само био посвојче Прибчево, а зашраво ванбрачни син Душанове полусестре Теодоре, или можда самог Цара Душана. На то указују мада по мало непоуздано неки извори из 15. века, попут Пећког родослова или Дукљине Турско Византијске историје од 1341. до 1462. године. Чак и да су ови штури и непотврђени подаци истинити, Лазар и Милица су били више него довољно сроднички удаљени, тако да се њихов брак никако није могао сматрати родоскрнављењем.

Оливера

Према доступним изворима, Лазар је на двору Краља Уроша око 1362. године имао високу војну титулу Ставиоца, и био је један од најутицајнијих дворских људи. Имао је око 33 године и био је већ десетак година ожењен. У дворској служби остао је до 1365. године, када је Урош власт поделио са Вукашином Мрњавчевићем. Од тог времена Лазар се осамосталио као обласни владар у околини Рудника и од тад је називан увек и свуда Стефан Лазар Кнез и самодржавни господин Срба и Подунавља, касније и Приморја. Нема сумње да је државотворна идеја Лазарева била окупљање територија распалог Царства поново у једну целину.

Од 1370. до 1379. године, Лазар је, углавном ратовима, знатно проширио своју област. Тако је створио засебну државу која се простирала између токова Свае и Дунава на северу, Тимока на истоку, Дрине на западу и Биничке реке на југу. Престоница Лазареве Србије био је град Крушевац, који је Лазат саградио почетком седамдесетих година 14. века. У време ширења своје државе, кнез Лазар је према Угарима био у вазалним односима, којих се ослободио 1382. године. Осамдесете године 14. века, донеле су озбиљне продоре Турака на Лазареву територију, кнез Лазар успевао је да их два пута сузбије, 1381. године на Дубравници код Параћина, и 1386. на Плочнику код Прокупља. У одсутној битци са Турцима, 28. јуна 1389. године, кнез Лазар је заробљен и погубљен.

У време очеве погибије, Оливера је имала око 15 година. Свакако је била образована и припремана за високо место у друштву, које је пореклом припадало. Образовање кнежевске деце постављало се првенствено као задатак и обавеза а не као привилегија. Учила се строга дворска етикеција, али и читање, математика и певање. Поред матерњег језика морали су се течно говорити и латински и грчки. Проучавала се и хришћанска теологија и филозофија, чак и женска деца морала су бити упућена у тајне дипломатије. О настави се бринуло више свештенство, али и приватни учитељи из разних крајева света. Најпрочаваније и најчитеније је било свакако Свето писмо, али су се читала и прочавала дела светих отаца, као и хагиографије срспких владара, хронике, летописи, и друга историјска литература. Читала се црквена али и световна поезија, чешће епска а ређе лирска. Велику популарност имале су и апокрифне књиге Старог и Новог завета, док је листа популарне белетристике била заиста задивљујућа. Превођени су и радо читани роман о Троји, Александрида, Легенда о Краљу Артуру, песма о Ролану, приче из 1001 ноћи, и многа друга дела грчког западноевропског али и арапског и индијског порекла. Дела нехришћанске провијенције често су била прерађивана и христијанизована по укусу ондашње читалачке публике. Кнежева деца па и сама Оливера, имала су прилике да се сретну са многим умним људима, уметницима и занатлијама, и да се на лицу места, чак и у току самог стварања упознају са лепотом њихових дела.

Свет забаве био је такође лако доступан, на очевом двору или на градским трговима могли су да виде путујуће глумце, проповеднике, музичаре и мађионичаре. Били су у прилици да посматрају многобројне витешке игре, налик витешким турнирима на западу. Живот кнежевске деце одвијао се у раздобљу пре Косовске битке, у сјају неке политичке али и културне ренесансе на Лазаревом двору тих седамдесетих и осамдесетих година 14. века али свакако у сенци предстојећег рата с Турцима. Не можемо знати колико су то и у којој мери могла да осете Лазарева деца, ипак извесно је да су двоје од њих, Стефан и Оливера, поднели највећи терет Косовске трагедије.

После Косовске битке и кнежеве погибије, власт у Србији преузела је кнегиња Милица. Стефан је био малолетан а постојало је и овлаштење које јој је оставио кнез, да управља Србијом уз помоћ челника Радића Поступовића у време Косовске битке. Ипак, Милица је након Косовске битке, војну управу пренела на искусног Радича Поступовића док је власт при важним одлукама за народ и државу делила са Сабором, који ју је прихватио као владарку. У то време Србији је претила опасност од Угара и од Турака, и једни и други су је видели као подручје где ће учврстити одбранбену линију. У таквим околностима властела се поделила у две струје, једна је желела савез са Угарском, а друга бројнија, захтевала је примирје са Бајазитом. Стекле су се прилике за политички брак, као залог опстанка српске државе. Све четири старије ћерке Лазара и Милице које су се удале између 1364. и 1387. године, биле су у политичким браковима. Мара је била удата за Вука Бранковића, Драгана за бугарског Цара Ивана Јована Шишмана, Теодора за Палатина на угарском двору Николу II Горјанског, а Јела за Ђурђа II Страцимировића Балшића, господара Зете.

Одлуку о склапању брака између Оливере и Бајазита, убрзаи су догађаји крајем 1389. године, наиме кнегиња Милица је намаравала да са Оливером, Стефаном и Вуком, проведе извесно време у Дубровнику, чим је то сазнао, Угарски краљ Жигмунд је упао у северну Србију а Бајазитове посаде већ су заузеле неколоко српских градова на југу. У таквим оклоностима, кнегиња је одустала од путовања и остала у Србији. Ускоро је склопила мир са Бајазитом, и Србија је постала вазална држава. Милица није самостално донела одлуку да се склопи мир са Турцима, у новембру а најкасније у децембру те 1389. године, одржан је државни Сабор на коме је уз сагласност кнегиње Милице, властеле, државних чиновника, Патријарха и архијереја српске цркве, донета одлука о склапању мира са Турцима и о ступању у вазалски однос. Мир и вазалство подразумевали су првенствено новчани данак, помоћ у људству за потребе турске војске, али и давање најмлађе Миличине ћерке Оливере, у харем Султана Бајазита I. Овај догађај је имао потресан карактер и по читав народ а поготово по Лазаревиће и по кнегињу Милицу. Не само да је мир закључен давањем Оливере у харем турског султана муслимана, већ у харем човеку који ју је погубио оца. Нема сумње да је то била тешка одлука за све.

Сматра се да је Оливера кренула на пут у пролеће 1390. године. Према договору са Бајазитовим изасланицима, у харем је требало да је одведу обојица браће, било је то њихово прво вазалско путовање на поколоњење новом господару. Повели су сестру у нову трурску европску престоницу Дренопољ, данашње Једрене. Оливера није била ни прва Хришћанка ни прва племкиња у том харему, међутим ова српска принцеза и потоња Султанија, задивиће свјом храброшћу, истрајноћшу и мудрошћу, ни једна Султанија пре Оливере која није прешла у ислам, није успела да постане толико утицајна. Многи истраживачи доказују да се Оливерин утицај на Бајазита исказао после само једне године, добијањем дозволе да се мошти Светог Кнеза Лазара, свечано пренесу на Видовдан, 1391. године. У житију деспота Стефана Лазаревића, Константин Филозоф пореди Оливеру са библијском Јестиром. Он пише: која је странствовала такође за избављење Отачаства и са Богом била посредница као она дрвена Јестира. Константин Филозоф истиче као врлину Оливерину жртву, оданост и држање дате речи, чак и владару завојевачу. Оливерин утицај на Бајазита био је од непроцењивог значаја за спасење српског народа, од погрома који му је од османлија стално претио. Ашик Паша Зада је такође писао о Оливерином утицају на Бајазита, у хроници која је написана после 1484. године. Ово дело пуно је великих грешака у годинама и именима, вероватно зато јер је писац о догађајима слушао као дете а записивао их седемадесет година касније. Тврдио је између осталог да је Бајазит на Стефанов захтев даривао Оливеру градове Смедерево и Голубац. Данас знамо да је Смедерево сазидано четрдесет годиина касније. Углавном Ашик Паша се усресредио на наводну чињеницу да је Бајазит почео прекомерно да ужива у алкохолу, захваљујући негативном али снажном утицају Султаније Оливере. После више понављања закључио је да су бракови османских владара са Хришћанкама, изузетно штетни.

Постоје четири кључна догађаја где се непосредно или непосредно огледа Оливерин утицај. На првом месту стоји чињеница да је Оливерин одлазак у харем довео до мира и до преноса моштију Светога Кнеза Лазара. Друго, удајом Оливере и задобијањем над Бајазитим знатан утицај и витешким и племићким особинама Стефана Лазаревића, Лазарева је породица заузела врло повољан положај на Бајазитовом двору а то је много доприносило и њеном утврђењу у самим српским земљама. Треће- Србија се под влашћу Лазаревића после битке на Ровинама 1395. године, једина није нашла под турским притиском, него се чак и ширила. Четврто а које је кључно и пресудно- је Стефаново правдање Бајазиту које се догодило негде у првом половини 1398. године. У догађајима који су претходили правдању, Стефан је после турског пораза у Босни, покушао да се приближи Угарима, а неки српски племићи су то искористили и оклеветали га код Бајазита. Један од њих одао их је кнезу па су брзо уклоњени. Требао је разуверити Бајазита мудром дипломатском мисијом, и Бајазиту су отпутовале монахиња Јевгенија (кнегиња Милица) и њена рођака Јефимија, са званичним циљем да умоле Бајазита да дозволи пренос моштију Светке Петке из Трнова у Видин и потом у Србију. Биле су срдачно примљене па се разговарало о томе да ће Стефан ускоро сам допутовати да се као невин сам оправда. Сусрет Стефана и Бајазита описао је Константин Филозоф: он који је дошао као окривљени и готов на смрт, примио је као син од Цара власт. Нема сумње да је на приступ Бајазита Стефану утицала Оливера својим залагањем код Бајазита, и саветима пренетим брату преко мајке.

После сталих упада монглоских трупа на територије османског царства, 28. јула 1402. године, Бајазит се супроставио Тамерлану у бици код Ангоре. Десним крилом његове војске у којем је било 12.000 вазала, командовао је Оливерин брат Стефан, и они су једини одолевали монглоским насртајима. Бајазитов син Сулејман је почео да се повлачи са левим крилом војске док је Бајазит опкољен пружао узалудан отпор. Стефан је донео одлуку да остане и покуша да спасе Бајазита, три пута се пробијао до њега и позивао да се повуче, али га је Бајазит сваки пут одбио. Јуначку борбу Стефанових оклопника забележиле су српске али и турске и монголске хронике. Сагледавши безизлазни положај, Стефан је кренуо у повлачење према Цариграду, а Бајазит је заробљен. Заробљена је и Оливера. Историчари нису сагласни да ли је то било у Бруси или на самом бојишту. Судећи по озбиљним хроничарима и са Оливером и са Бајазитом се поступало са одговарајућим поштовањем. Понижени и ојађени Бајазит је то тешко подносио, хроничари бележе да се отровао својим прстеном. Током боравка у Цариграду, Стефан Лазаревић је крунисан за Деспота 14. августа 1402. године. У септембру је отпутовао на острво Митилену где је упознао своју вереницу и будућу супругу Јелену Гативузи, рођену сестру Царице Јевгеније. Оливера је пуштена из Татарског заробљеништва у пролеће 1403. године. У то време њен брат деспот Стефан је после битке код Трипоља код Грачанице одлучио да своју политику усмери у борби против Турака, напустио је савез са Ромејом, и окренуо се према Угарској. За престоницу је одабрао Београд, где му се придружила Оливера. Од 1412. до 1427. године, Србија се под влашћу деспота Стефана убрзано развијала и обнављала. Претпостава се да је у то време Оливера боравила у Београду у посебном двору. О томе говори дубровачки документ из 1423. године којим се одобрава њена посета Дубровнику, да би се срела са сестром Јелом, тада удата за војводу Сандаља Хранића. Према писању Константина Филозофа, у Београду су се 17. јула догодиле несвакидашње метеоролошке појаве, пала је киша ужарених искри, а онда је град захватила олуја која је поскидала кровове са многих кућа, па и са Оливериног дома. На небу се појавила комета. Саме од себе су се отвориле црквене двери које су иначе отварала двадесеторица снажних мушкараца. Истог месеца деспот Стефан је умро током лова ван Београда. Београђани су жалили окупљени око двора, у самом граду као и испред њега. Реке људи су се сливале у невременом оштећеној кући благочестиве Оливере, увек жељене сестре деспотове, да јој јаве тужне гласове.

Од Оливерине браће и сестара била је жива једино још Јела, која је са другим мужем живела у Дубровнику од 1426. године. Судећи по гарантном писму које је добила од дубровачких власти половином децембра 1427., Оливера је у Дубровник стигла крајем те или почетком следеће године. Од тада о Оливери нема много помена. Оливера се поново помиње у Дубровачким документима у марту 1439. године, и октобру следеће године. У Дубровник је стигла 4. јануара 1441. и за њен дочек је одобрен посебан буџет. Одређен јој је и посебан фонд за издржавање током боравка. Спремала се да бродом отпутује за Будву. У јесен 1441. године Оливера моли Дубровачке власти да јој доделе брод за пут у Бар. Одбили су је а онда је у њено име молбу поновио Стефан Вукчић Косача, после тога је отпутовала у Бар на неколико дана. У запису који се чува у Дубровачком архиву стоји да су Схи монах Никандар и Добреко Мрмић, као Оливерини изасланици, преузели њено наследство по тестаменту сестре Јеле на Видовдан 1443. године. У документима се Оливера последњи пут помиње 9. јула 1443. године, писар војводе Стефана Вукчића Косаче потврђује да је од неких изасланика принцезе Оливере, а по њеној наредби, у место Добре Воде, примио неке скупоцене одоре које је Јела оставила унуци Јелени и њеном мужу. По свему судећи Оливера је преминула 1444. године или убрзо потом. Могла је тада имати око седамдесет година.

После Бајазитове смрти, није се више удавала, и није имала потомака. Надживела је браћу и сестре. Не зна се где је сахрањена.